Ukrajinské prezidentské voľby v roku 2004 boli kontroverzné

Počas volebnej kampane bol opozičný kandidát Viktor Juščenko otrávený dioxínom TCDD; neskôr obvinil Rusko z účasti. V novembri bol premiér Viktor Janukovyč vyhlásený za víťaza napriek obvineniam z manipulácie hlasov volebnými pozorovateľmi. Počas dvojmesačného obdobia, ktoré sa stalo známym ako Oranžová revolúcia, veľké pokojné protesty úspešne spochybnili výsledok. Po tom, čo Najvyšší súd Ukrajiny zrušil pôvodný výsledok z dôvodu rozsiahlych volebných podvodov, sa uskutočnilo druhé kolo opakovanej kandidatúry, čím sa Juščenko dostal k moci ako prezident a Júlia Tymošenková ako premiérka a Janukovyč zostal v opozícii. Oranžová revolúcia je často spolu v skupine s inými protestnými hnutiami na začiatku 21. storočia, najmä v rámci bývalého ZSSR, známymi ako farebné revolúcie. Podľa Anthonyho Cordesmana ruskí vojenskí dôstojníci vnímali takéto farebné revolúcie ako pokus USA a európskych štátov destabilizovať susedné krajiny a podkopať národnú bezpečnosť Ruska. Ruský prezident Vladimir Putin obvinil organizátorov ruských protestov v rokoch 2011–2013, že sú bývalými poradcami Juščenka, a protesty označil za pokus preniesť Oranžovú revolúciu do Ruska. Zhromaždenia v prospech Putina počas tohto obdobia sa nazývali "protioranžové protesty".

Na summite v Bukurešti v roku 2008 sa Ukrajina a Gruzínsko snažili vstúpiť do NATO. Reakcia medzi členmi NATO bola rozdelená; Západoeurópske krajiny boli proti ponúkaniu akčných plánov členstva (MAP), aby sa zabránilo znepriateleniu Ruska, zatiaľ čo americký prezident George W. Bush tlačil na ich prijatie. NATO nakoniec odmietlo ponúknuť Ukrajine a Gruzínsku MAP, ale tiež vydalo vyhlásenie, v ktorom súhlasilo s tým, že "tieto krajiny sa stanú členmi NATO". Putin vyjadril silný nesúhlas so žiadosťami Gruzínska a Ukrajiny o členstvo v NATO. Do januára 2022 zostala možnosť vstupu Ukrajiny do NATO vzdialená.